La calidad futbolística de Orellana es incuestionable. Este menudo mediapunta ha sido uno de los jugadores más importantes del Celta en el último lustro. Fue pieza clave en el ascenso a Primera y después regresó a Vigo para asentar al club celeste en la máxima categoría y llevarlo de vuelta a Europa. Pero siempre le ha precedido una fama de futbolista difícil y díscolo, de verso libre tanto dentro como fuera del campo.
Tras forjarse como futbolista en el Audax Italiano de su país natal y llegar a la selección absoluta, con la que hizo un importante gol ante Argentina que le valió el apodo de «El histórico», Orellana dio el salto a Europa en 2009. Lo fichó el Udinese de la familia Pozzo y fue cedido primero al Xerez y luego al Granada, club presidido por Quique Pina, pero controlado por los italianos. En el equipo nazarí completó una gran primera temporada, siendo uno de los artífices del ascenso a Primera. Pero a pesar de su buen hacer en el campo, no cuajó ni en la ciudad ni en el equipo. Su carácter introvertido no le ayudó y en verano pidió salir del club. Protagonizó enfrentamientos con su entrenador, el gallego Fabri, que lo expulsó de un entrenamiento en diciembre de 2010. El técnico le pidió respeto y el jugador le espetó «yo respeto a todos, pero usted es una mala persona».
Y fue seis meses después, en verano de 2011, cuando aterrizó por primera vez en Vigo. Lo hizo para jugar cedido en Segunda precisamente en el equipo al que había apeado su Granada de la lucha por el ascenso solo unos meses antes. En el Celta logró triunfar y ganarse el cariño de la afición, a pesar de que tras su estreno goleador en Balaídos, en un partido ante el Valladolid, mandó callar a la grada echándose el dedo índice a la boca en la celebración del tanto. Pero a pesar de algunas salidas de tono, Paco Herrera supo domar su carácter.
Orellana por fin era feliz en España. En esta primera temporada en el Celta, la 2011/12, marcó 14 goles y el equipo logró ascender a Primera. Pero seguía siendo propiedad de la familia Pozzo y tuvo que volver a Granada. El chileno no llevó bien este regreso y ante su estado depresivo, el Granada optó por aceptar a escasos minutos del cierre del mercado de invierno una oferta del Celta, que se quedó con el jugador en propiedad.
Orellana sonreía de oreja a oreja el día que fue presentado por segunda vez por el Celta. Pero sobre el terreno de juego las cosas no fueron tan bien. El equipo no carburaba y él no estaba ofreciendo lo que la afición esperaba. Paco Herrera fue destituido y Abel Resino llegó al banquillo para lograr una permanencia milagrosa.
El chileno empezó de cero en la siguiente temporada con un nuevo entrenador, Luis Enrique Martínez. Pero el asturiano no le dio el beneficio de la duda. En verano le comunicó al club que no contaba con Orellana y que le buscase equipo. Sin embargo, el mediapunta se quedó en Vigo y con el paso de las jornadas Luis Enrique acabó recurriendo a él. Finalizó el curso siendo titular indiscutible.
En verano de 2014, aterrizó Eduardo Berizzo en Vigo y con él Orellana siguió siendo indiscutible. A las órdenes del argentino ofreció su mejor rendimiento. En Vigo era querido, se sentía cómodo. Lo contrario de lo que le pasaba en su país. Jorge Sampaoli, actual entrenador del Sevilla, era el seleccionador chileno por aquel entonces y dejó de contar con él a pesar de los muchos méritos que estaba haciendo en el Celta.
Al inicio de esta campaña, y debido a la marcha de Nolito, se suponía que Orellana y Aspas serían los líderes del nuevo Celta europeo de Berizzo. Pero las lesiones le han impedido al mediapunta tener continuidad. Ahora, que está a punto de cumplir 31 años -los hará el 27 de este mes-, se ve obligado a buscar un nuevo equipo y a triunfar lejos del estadio que mejor le ha comprendido. En total, Orellana ha jugado 172 partidos con la camiseta celeste y ha marcado 36 goles. Es parte de la historia del club, pero se marchará por la puerta de atrás.